Garay tér
A Garay tér közepén áll a névadó Garay János szobra. A költő Háry János alakját emelte az irodalomba, többször megénekelte a szekszárdi bort. A szobor Szárnovszky Ferenc alkotása, az öntését Párizsban végezték, itt készült a talapzata is, az akkoriban még merésznek számító nőalakkal. Az oldalán Zichy Mihálynak Az obsitoshoz készített rajzai alapján készült domborművek láthatók.
A tér négy sarkának négy látványos épülete a Szekszárd Szálló, az Augusz-ház, a Pénzügyi palota és a régi nevén Pirnitzer kereskedőház. A Szekszárd szállóval szemben található a Deutse Bühne, mellette a régi Polgári fiúiskola.
Szekszárd Szálló elődjét, a klasszicista jellegű Szabó féle Uradalmi Nagyvendéglőt 1810 körül építették. A néhai Nagyvendéglő egyik nevezetes emléke, hogy itt került bemutatásra 1877-ben, az európai kontinensen elsőként, a telefon. Liszt Ferenc itt tett titkos látogatást Janina Olga grófnőnél, és itt tartotta születésnapját is, szűk körben. A Nagyvendéglőt 1889-93-ban Lechner Ödön tervei szerint, Pártos Gyula kivitelezésével szecessziós stílusban átalakították, ekkor kapta a Szegzárd Szálló nevet. (Pártos Gyula Lechner Ödön évfolyamtársa és ez idő tájt a vállalkozásában is társa.) Az épület emeletén nyílt meg 1893. július 6- án Szekszárd város első színháza, a megnyitón Jászai Mari lépett fel. A homlokzatban látható színes kerámia címert a Fusz György – Kis Ildikó művészházaspár készítette a mezőváros 1846-ban kelt címere alapján.
Deutsche Bühne – Szekszárdi Német Színház – az ország egyetlen német nyelvű színháza. Programjáról érdemes tájékozódni. Az épület eredetileg mozinak épült 1913-ban, Uglár János tervei szerint, szecessziós stílusban. A korabeli leírás szerint a pazar berendezésű filmszínház a 60-as években leégett. 1985-ben felújították és filmmúzeumként kezdett működni, de 1986-ban ismét leégett. Az újjáépítés során csak az eredeti homlokzatképet állították helyre, de az épület többi része teljesen modern kivitelű lett.
Jellegzetes műemlék épület, amelyet báró Augusz Antal építetett. Mint zeneértő mecénásnak Liszt Ferenc négy alkalommal volt vendége, itt komponálta többek között a VIII. Magyar rapszódiát. Liszt emlékét őrzi a ház oldalfalán Wigand Edit domborműve és az épületben működő, róla elnevezett zeneiskola. Az Augusz-ház mögötti tér is Liszt Ferenc nevét viseli. A XIX. század során látványos karriert befutó Augusz család háza valójában három épületből álló együttes a következő ritmusban: romantikus stílusban átépített késő barokk, klasszicista, késő barokk.
A gótizáló torony – ami állítólag Liszt Ferenc javaslatára épült – régebben még egy lovagot ábrázoló színes üvegablakkal is büszkélkedhetett. A palotához kis park kapcsolódott. Az Augusz család kihalása után az épület úri kaszinó lett. És itt nyílt meg az ország első közgazdasági könyvtára.
Pénzügyi palota (Diczenty ház) helyén a 19. század végéig az a földszintes sarokház állt, ahol a költő, Garay János született. 1840 körül a házat Diczenty Gyula kereskedő vásárolta meg, aki 1870-ben ki akarta bővíteni az épületet, de erre nem kapott engedélyt. Az egykori Garay házat végül a kereskedő építész fia, Diczenty László lebonttatta, és a szomszédos telkeket is igénybe véve felépíttette helyére a ma is álló emeletes palotát. A Garay emléktábla 1905-ben került az új ház falára. A drága épület miatt adósságba került építész 1911-ben kénytelen volt eladni palotáját a Tolna megyei Takarék és Hitelbanknak.
Pirnitzer Kereskedőház
Szekszárd legrégebben fennálló kereskedőháza, Pirnitzer József alapította. A Garay tér sarkán álló földszintes házat 1886-ban vásárolta meg, előbb csak átalakítatta üzlet céljára, majd 1890-ben felépíttette a helyén az emeletes áruházat. 1926-ban leégett, de néhány hónap alatt újjáépítették Quittner Vilmos tervei alapján.
Polgári fiúiskola Szekszárdon: 1875-ben határozták el egy polgári fiúiskola állami segítséggel történő létrehozását. Stann Jakab tervei szerint Wittinger Sándor tolnai építész kivitelezésében 1878-ban készült el, koraeklektikus stílusban. Főbejáratát faragott oroszlánfejek díszítik.