A Garay tér közepén áll a névadó Garay János szobra. A költő Háry János alakját emelte az irodalomba, többször megénekelte a szekszárdi bort.  A szobor Szárnovszky Ferenc alkotása, az öntését Párizsban végezték, itt készült a talapzata is, az akkoriban még merésznek számító nőalakkal. Az oldalán Zichy Mihálynak Az obsitoshoz készített rajzai alapján készült domborművek láthatók.

A tér négy sarkának négy látványos épülete a Szekszárd Szálló, az Augusz-ház, a Pénzügyi palota és a régi nevén Pirnitzer kereskedőház. A Szekszárd szállóval szemben található a Deutse Bühne, mellette a régi Polgári fiúiskola.

Szekszárd Szálló elődjét, a klasszicista jellegű Szabó féle Uradalmi Nagyvendéglőt 1810 körül építették. A néhai Nagyvendéglő egyik nevezetes emléke, hogy itt került bemutatásra 1877-ben, az európai kontinensen elsőként, a telefon. Liszt Ferenc itt tett titkos látogatást Janina Olga grófnőnél, és itt tartotta születésnapját is, szűk körben. A Nagyvendéglőt 1889-93-ban Lechner Ödön tervei szerint, Pártos Gyula kivitelezésével szecessziós stílusban átalakították, ekkor kapta a Szegzárd Szálló nevet. (Pártos Gyula Lechner Ödön évfolyamtársa és ez idő tájt a vállalkozásában is társa.) Az épület emeletén nyílt meg 1893. július 6- án Szekszárd város első színháza, a megnyitón Jászai Mari lépett fel. A homlokzatban látható színes kerámia címert a Fusz György – Kis Ildikó művészházaspár készítette a mezőváros 1846-ban kelt címere alapján.

Deutsche Bühne – Szekszárdi Német Színház – az ország egyetlen német nyelvű színháza. Programjáról érdemes tájékozódni. Az épület eredetileg mozinak épült 1913-ban, Uglár János tervei szerint, szecessziós stílusban. A korabeli leírás szerint a pazar berendezésű filmszínház a 60-as években leégett. 1985-ben felújították és filmmúzeumként kezdett működni, de 1986-ban ismét leégett. Az újjáépítés során csak az eredeti homlokzatképet állították helyre, de az épület többi része teljesen modern kivitelű lett.

Augusz-ház

Jellegzetes műemlék épület, amelyet báró Augusz Antal építetett. Mint zeneértő mecénásnak Liszt Ferenc négy alkalommal volt vendége, itt komponálta többek között a VIII. Magyar rapszódiát. Liszt emlékét őrzi a ház oldalfalán Wigand Edit domborműve és az épületben működő, róla elnevezett zeneiskola. Az Augusz-ház mögötti tér is Liszt Ferenc nevét viseli.  A XIX. század során látványos karriert befutó Augusz család háza valójában három épületből álló együttes a következő ritmusban: romantikus stílusban átépített késő barokk, klasszicista, késő barokk.
A gótizáló torony – ami állítólag Liszt Ferenc javaslatára épült – régebben még egy lovagot ábrázoló színes üvegablakkal is büszkélkedhetett. A palotához kis park kapcsolódott. Az Augusz család kihalása után az épület úri kaszinó lett. És itt nyílt meg az ország első közgazdasági könyvtára.

Pénzügyi palota (Diczenty ház) helyén a 19. század végéig az a földszintes sarokház állt, ahol a költő, Garay János született. 1840 körül a házat Diczenty Gyula kereskedő vásárolta meg, aki 1870-ben ki akarta bővíteni az épületet, de erre nem kapott engedélyt. Az egykori Garay házat végül a kereskedő építész fia, Diczenty László lebonttatta, és a szomszédos telkeket is igénybe véve felépíttette helyére a ma is álló emeletes palotát. A Garay emléktábla 1905-ben került az új ház falára. A drága épület miatt adósságba került építész 1911-ben kénytelen volt eladni palotáját a Tolna megyei Takarék és Hitelbanknak.

Pirnitzer Kereskedőház

Szekszárd legrégebben fennálló kereskedőháza, Pirnitzer József alapította. A Garay tér sarkán álló földszintes házat 1886-ban vásárolta meg, előbb csak átalakítatta üzlet céljára, majd 1890-ben felépíttette a helyén az emeletes áruházat. 1926-ban leégett, de néhány hónap alatt újjáépítették Quittner Vilmos tervei alapján.

Polgári fiúiskola Szekszárdon: 1875-ben határozták el egy polgári fiúiskola állami segítséggel történő létrehozását. Stann Jakab tervei szerint Wittinger Sándor tolnai építész kivitelezésében 1878-ban készült el, koraeklektikus stílusban. Főbejáratát faragott oroszlánfejek díszítik.